羧酸與酯類
酯是「酸加醇、脫掉一個水」的產物。化妝品裡的潤膚酯、油脂、蠟，以及許多水果與花香的香料，都是酯；而形成酯的原料——羧酸——本身也是重要成分，從脂肪酸到 AHA 都是。本頁說明兩者的結構、命名與互相轉換的規則。
羧酸
結構與命名
羧酸（carboxylic acid）的官能基是羧基（–COOH），由一個 C=O 與一個 –OH 接在同一個碳上，通式 R–COOH。
- 命名字尾為 -oic acid（酸），羧基碳固定為 1 號。
- 許多羧酸有慣用名，如乙酸（acetic acid）、乳酸、硬脂酸。
| 名稱 | 分子式 | 類型 | 在配方中的角色 |
|---|---|---|---|
| 乙酸 | C₂H₄O₂ | 短鏈酸 | 醋的成分；調整 pH |
| 乳酸（lactic acid） | C₃H₆O₃ | α-羥基酸（AHA） | 溫和去角質；其鹽類是保濕劑 |
| 甘醇酸（glycolic acid） | C₂H₄O₃ | AHA，分子最小 | 去角質，滲透力強 |
| 檸檬酸 | C₆H₈O₇ | 三羧酸 | 調 pH、螯合金屬離子 |
| 硬脂酸（stearic acid） | C₁₈H₃₆O₂ | 飽和脂肪酸 | 乳化（與鹼形成皂）、增稠 |
| 油酸（oleic acid） | C₁₈H₃₄O₂ | 含一個 C=C | 潤膚 |
| 苯甲酸 | C₇H₆O₂ | 芳香酸 | 防腐（常以苯甲酸鈉使用） |
| 山梨酸（sorbic acid） | C₆H₈O₂ | 含兩個 C=C | 防腐（常以山梨酸鉀使用） |
| 水楊酸 | C₇H₆O₃ | 芳香酸，同時含酚 –OH | 脂溶性去角質（BHA） |
性質規則
- 酸性：羧基能釋出 H⁺，pKa 約 3–5，比酚（約 10）與醇（約 16）強得多。
- 與鹼反應成鹽：R–COOH + NaOH → R–COO⁻Na⁺ + H₂O。羧酸鹽有離子性，比原本的酸更親水。
- 氫鍵能力強：羧基能同時給出與接收氫鍵，所以短鏈羧酸沸點高、易溶於水；長鏈脂肪酸（十個碳以上）仍油溶。
第二點在配方很有用：硬脂酸加鹼變成硬脂酸鈉，就是皂；乳酸變成乳酸鈉，就成為保濕劑；苯甲酸與山梨酸在水中溶解度低，所以改用鈉鹽或鉀鹽。
酯
酯化反應
酯（ester）由羧酸與醇脫去一分子水形成，官能基為 –COO–：
這個反應可逆：酯遇水、酸或鹼，會被水解（hydrolysis）回酸與醇。用強鹼水解油脂，就是製皂的皂化反應。
命名規則
酯的名稱由兩段組成：先寫醇的部分（-yl），再寫酸的部分（-oate）。
| 酯 | 醇的部分 | 酸的部分 | 分子式 |
|---|---|---|---|
| 乙酸乙酯（ethyl acetate） | 乙基（ethyl） | 乙酸（acetate） | C₄H₈O₂ |
| 肉豆蔻酸異丙酯（isopropyl myristate） | 異丙基 | 肉豆蔻酸（C₁₄） | C₁₇H₃₄O₂ |
| 棕櫚酸鯨蠟酯（cetyl palmitate） | 鯨蠟基（C₁₆） | 棕櫚酸（C₁₆） | C₃₂H₆₄O₂ |
INCI 名稱依同樣順序：Isopropyl Myristate = 醇（isopropyl）＋酸（myristate）。看到 Ethylhexyl Palmitate 就知道是 2-乙基己醇與棕櫚酸的酯。
三酸甘油酯
甘油有三個 –OH，可以與三個脂肪酸各形成一個酯鍵，稱為三酸甘油酯（triglyceride）。植物油、動物脂肪與「辛酸／癸酸三酸甘油酯」（caprylic/capric triglyceride）都屬於這一類。
性質規則
| 性質 | 說明 |
|---|---|
| 氫鍵 | 沒有 O–H，分子之間不能形成氫鍵，只能接收水的氫鍵 |
| 沸點 | 比同碳數的酸、醇低，因此小分子酯容易揮發 |
| 水溶性 | 短鏈酯微溶於水；長鏈酯幾乎不溶 |
| 極性 | 比烴更有極性，比醇低，質地多半清爽、鋪展性好 |
| 穩定性 | 在極端 pH 或含水配方中可能水解，造成 pH 下降與氣味變酸 |
酯的用途
- 潤膚酯：肉豆蔻酸異丙酯、棕櫚酸乙基己酯、辛酸／癸酸三酸甘油酯。質地輕，比礦油更容易被皮膚接受。
- 蠟：蜂蠟、棕櫚酸鯨蠟酯，是長鏈醇與長鏈酸的酯，室溫為固體，用於口紅與膏霜。
- 防曬劑：甲氧基肉桂酸乙基己酯是肉桂酸的酯，能吸收紫外線。
- 防腐劑：對羥基苯甲酸酯類（parabens）是對羥基苯甲酸與各種醇的酯。
- 香料：許多小分子酯有水果或花香，見 官能基與香氣。
小分子酯的氣味例子：乙酸異戊酯是香蕉味、丁酸乙酯是鳳梨味、水楊酸甲酯是冬青（薄荷腦油膏）味、乙酸苄酯是茉莉花香。
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酯的命名
The Organic Chemistry Tutor 說明如何為酯類命名，包含支鏈、取代基與苯環的情況，對應本頁「命名規則」。
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