醇類與酚
醇是配方裡最常見、用途最多元的官能基:溶劑、保濕劑、乳液增稠劑、防腐輔助、香料都有它。本頁說明醇的結構與命名規則,並依碳鏈長短與 –OH 數量分類,說明為什麼同樣叫「醇」,性質卻差很多。
醇的結構規則
醇(alcohol)的官能基是羥基(hydroxyl group, –OH),接在飽和碳(單鍵碳)上,通式為 R–OH。
- 只有一個 –OH 的飽和醇:CₙH₂ₙ₊₁OH。
- 命名字尾是 -ol,位置以數字標示,例如 propan-2-ol(2-丙醇)。
- 兩個 –OH 稱為二醇(-diol),三個稱為三醇(-triol),四個以上稱為多元醇(polyol)。
一級、二級、三級醇
依 –OH 所在的碳連接幾個其他碳,分為三級:
| 類型 | 連 –OH 的碳連接幾個碳 | 例子 | 氧化產物 |
|---|---|---|---|
| 一級醇(1°) | 1 個(或 0 個) | 乙醇、鯨蠟醇 | 醛,再氧化成羧酸 |
| 二級醇(2°) | 2 個 | 異丙醇(2-丙醇)、薄荷醇 | 酮 |
| 三級醇(3°) | 3 個 | 三級丁醇 | 不易氧化 |
這個分類決定了醇被氧化時會變成什麼,也影響穩定性,詳見 醛類與酮類。
醇的性質規則
- 能形成氫鍵:–OH 上的氫可以被別的分子的氧接收,因此沸點比分子量相近的烴高很多。
- 碳鏈越短越親水:一個 –OH 大約只能「拉住」三、四個碳。甲醇、乙醇、丙醇能與水任意比例互溶,丁醇開始只部分溶解,碳數再增加就幾乎不溶。
- –OH 越多越親水:甘油有三個 –OH,卻只有三個碳,所以能與水完全互溶,且黏稠、吸濕。
化妝品中的五類醇
| 類型 | 例子 | 分子式 | 主要功能 |
|---|---|---|---|
| 低碳醇 | 乙醇(Alcohol)、異丙醇 | C₂H₆O、C₃H₈O | 溶劑、快乾、抗菌;使用過多易使皮膚乾燥 |
| 多元醇 | 甘油、丙二醇、丁二醇、山梨醇 | C₃H₈O₃、C₃H₈O₂、C₄H₁₀O₂、C₆H₁₄O₆ | 保濕劑,見 常見保濕劑 |
| 脂肪醇 | 鯨蠟醇、硬脂醇、鯨蠟硬脂醇、山萮醇 | C₁₆H₃₄O、C₁₈H₃₈O | 增稠、穩定乳液、潤膚,不是保濕劑 |
| 芳香醇 | 苯甲醇、苯乙醇 | C₇H₈O、C₈H₁₀O | 溶劑、防腐輔助、香料 |
| 萜烯醇 | 芳樟醇、香葉醇、薄荷醇 | C₁₀H₁₈O、C₁₀H₂₀O | 香料、清涼感 |
同樣叫「醇」,功能完全不同
「Alcohol」與「Cetyl Alcohol」都是醇,但:
- 乙醇只有兩個碳,親水又易揮發,會把皮膚表面的油脂一起帶走。
- 鯨蠟醇(cetyl alcohol)有十六個碳,是蠟狀固體,不溶於水,能與乳化劑形成穩定的結構,使乳液變濃稠、質地滑順,對皮膚溫和。
所以看到成分表有「醇」時,要看碳鏈長度:短的偏溶劑,長的偏潤膚與增稠。
酚:苯環上的 –OH
酚(phenol)是 –OH 直接接在苯環上,與一般的醇不同:
| 醇(R–OH) | 酚(Ar–OH) | |
|---|---|---|
| –OH 所接的碳 | 飽和碳 | 苯環碳 |
| 酸性 | 幾乎為中性(pKa 約 16) | 弱酸性(pKa 約 10) |
| 抗氧化 | 通常無 | 常見,能捐出氫原子中止自由基 |
| 例子 | 甘油、鯨蠟醇 | 生育酚(維生素 E)、BHT、香草醛、丁香酚 |
酚類因為容易捐出氫原子,能保護油脂不被氧化,因此常作為抗氧化劑。但同樣因為容易被氧化,酚類本身會變色(例如變黃或變褐)。
相關反應:醇的氧化與酯化
醇是許多化合物的起點:
配方中常見的變質現象,例如含乙醇的香水久置後帶酸味,就與氧化有關。酯化反應則見 羧酸與酯類。
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醇的命名
The Organic Chemistry Tutor 以基礎範例逐步教 IUPAC 醇類命名,適合練習本頁「醇的結構規則」的字尾與編號。
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