烴類與芳香烴
烴(hydrocarbon)是只含碳與氫的化合物,是所有有機分子的骨架。因為完全沒有極性基團,烴類都是油溶性、不吸水的;在配方裡它們多半扮演潤膚劑與封閉劑。本頁說明烷、烯、炔的通式規則,以及化學上的「芳香烴」為什麼特別穩定。
烴的四種類型
| 類型 | 特徵 | 通式 | 例子 | 配方中的角色 |
|---|---|---|---|---|
| 烷(alkane) | 只有 C–C 單鍵(飽和) | CₙH₂ₙ₊₂ | 礦油、石蠟、角鯊烷、異十六烷 | 潤膚劑、封閉劑 |
| 烯(alkene) | 含一個 C=C | CₙH₂ₙ | 檸檬烯、角鯊烯、香料萜烯 | 香氣、易氧化 |
| 炔(alkyne) | 含一個 C≡C | CₙH₂ₙ₋₂ | 乙炔 | 化妝品幾乎不用 |
| 芳香烴(arene) | 含苯環 | 苯、甲苯 | 多作為官能基的骨架,不直接使用 |
通式用來推測分子的飽和程度。碳數相同時,氫越少,代表雙鍵或環越多。
烷類的命名與規則
烷類的名稱字尾是 -ane,碳數字根請見 化學式怎麼看。
- 直鏈:CH₃(CH₂)ₙ₋₂CH₃,例如癸烷(decane, C₁₀H₂₂)。
- 支鏈:把最長碳鏈當主鏈,支鏈以 -yl 標示,例如 2-甲基丁烷。
- 環烷(cycloalkane):碳連成環,通式 CₙH₂ₙ,例如環己烷。
分子越長,越黏稠、越不易揮發:
| 碳數 | 型態 | 例子 |
|---|---|---|
| C₈–C₁₂ | 易揮發液體 | 異十二烷(C₁₂H₂₆,快乾、輕盈觸感) |
| C₁₄–C₃₀ | 油狀液體 | 礦油、角鯊烷(C₃₀H₆₂) |
| C₂₅ 以上 | 半固體至蠟狀 | 凡士林、石蠟 |
角鯊烷(squalane)是角鯊烯(squalene, C₃₀H₅₀,含六個雙鍵)氫化後的產物。氫化把 C=C 變成 C–C,使它不易氧化,這也是為什麼配方常選擇角鯊烷。
芳香烴
什麼是芳香性
苯(benzene, C₆H₆)是最典型的芳香烴:六個碳連成平面環,每個碳提供一個 π 電子,這六個電子不固定在某兩個碳之間,而是共用在整個環上,稱為電子離域(delocalization)。這種共享讓苯環比一般的三個雙鍵穩定得多,不容易發生加成反應。
一個環要有芳香性,通常要同時符合四個條件:
- 環是平面的。
- 環上每個原子都有 p 軌域(能提供 π 電子)。
- 形成連續共軛(電子可以繞環一圈)。
- π 電子數目為 4n + 2(n = 0、1、2…),即 2、6、10 個。這稱為休克爾規則(Hückel's rule)。
苯有 6 個 π 電子(n = 1);萘(naphthalene)有 10 個 π 電子(n = 2),也是芳香烴。
苯環衍生物的命名
苯環上的氫被取代後,常直接使用慣用名,記住這幾個就夠用:
| 慣用名 | 結構 | 分子式 | 化妝品與香料中的例子 |
|---|---|---|---|
| 甲苯(toluene) | 苯環接 –CH₃ | C₇H₈ | 曾見於指甲油溶劑,因毒性考量,許多地區已限制使用 |
| 酚(phenol) | 苯環接 –OH | C₆H₆O | 生育酚、BHT 的官能基 |
| 苯甲醇(benzyl alcohol) | 苯環接 –CH₂OH | C₇H₈O | 防腐輔助、香料、溶劑 |
| 苯甲醛(benzaldehyde) | 苯環接 –CHO | C₇H₆O | 杏仁香氣 |
| 苯甲酸(benzoic acid) | 苯環接 –COOH | C₇H₆O₂ | 防腐劑(苯甲酸鈉) |
| 水楊酸(salicylic acid) | 苯甲酸的鄰位接 –OH | C₇H₆O₃ | 去角質、抗痘 |
兩個取代基的位置用鄰(ortho, o-)、間(meta, m-)、對(para, p-)表示,也可以用編號:
對羥基苯甲酸酯類(parabens)就是苯環的對位(1,4)帶一個 –OH 與一個酯基。
苯本身不用於化妝品
苯是已知致癌物,不會作為化妝品原料。它偶爾以微量雜質出現於某些含溶劑的產品,因此法規與品質管理會限制來源與含量。本頁討論的是「含苯環的衍生物」,它們的毒性與苯不同,需個別評估。
兩種「芳香」的差別
| 化學上的芳香(aromatic) | 日常說的芳香(fragrant) | |
|---|---|---|
| 意義 | 環狀共軛、特別穩定的結構 | 有好聞的氣味 |
| 判斷方式 | 看結構是否符合休克爾規則 | 用鼻子聞 |
| 例子 | 苯(有特殊氣味但有毒)、萘 | 檸檬烯(不含苯環,卻有柑橘香) |
含苯環的分子常有氣味,這是名稱的由來,但今日「芳香」已成為結構名詞。許多香料分子(如苯甲醛、水楊酸甲酯)含苯環,但也有不少(如萜烯類)不含。見 官能基與香氣。
烴類在配方中的角色
烴類沒有 –OH、–NH₂ 等極性基團,無法與水形成氫鍵,因此:
- 不吸水,不是保濕劑,但能在皮膚表面形成薄膜,減少水分蒸發,屬於封閉劑(occlusive)。
- 與水不互溶,配方需要乳化劑才能與水相混合。
- 化學性質穩定,不易與其他成分反應。
礦油與凡士林是石油精煉的產物,若精煉不足,可能含有多環芳香烴(polycyclic aromatic hydrocarbons, PAHs)雜質。因此化妝品應使用高度精煉的化妝品級原料。
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苯的芳香性
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