醛類與酮類
醛與酮是香料分子最常見的兩個家族:柑橘、玫瑰、紫羅蘭、麝香的氣味,很多都來自它們。兩者都含有碳氧雙鍵(C=O),差別只在位置。本頁說明兩者的結構與命名規則、性質差異,以及配方上要注意的氧化與過敏問題。
結構規則
羰基(carbonyl group)是碳與氧以雙鍵連接的 C=O。羰基的位置決定它是醛還是酮:
| 醛(aldehyde) | 酮(ketone) | |
|---|---|---|
| 官能基 | –CHO(羰基在碳鏈末端,碳上接一個 H) | –CO–(羰基在碳鏈中間,兩側都是碳) |
| 通式 | R–CHO | R–CO–R' |
| 命名字尾 | -al(醛) | -one(酮) |
| 編號 | 醛基碳固定為 1 號,不需標示 | 從離羰基最近的一端編號,並標示位置 |
| 最簡單的例子 | 甲醛 HCHO(methanal) | 丙酮 CH₃COCH₃(propanone) |
命名例子
CH3-CHO ethanal(乙醛)
CH3-CH2-CH2-CHO butanal(丁醛)
CH3-CO-CH3 propanone(丙酮)
CH3-CO-CH2-CH3 butan-2-one(2-丁酮)
C6H5-CHO benzaldehyde(苯甲醛,苯環接醛基)
命名時把「-e」換成字尾(alkane → alkanal 或 alkanone)。兩者的分子式也有規律:飽和的醛與酮,只要碳數相同,分子式就相同(CₙH₂ₙO),互為異構物,例如丙醛與丙酮都是 C₃H₆O。
性質規則
| 性質 | 說明 |
|---|---|
| 極性 | C=O 有極性,但沒有 O–H,所以分子之間不能互相形成氫鍵 |
| 沸點 | 高於同碳數的烴,低於同碳數的醇 |
| 水溶性 | 三、四個碳以下的醛、酮可溶於水(氧能接收水的氫鍵);碳鏈變長就不溶 |
| 氧化性 | 醛很容易氧化成羧酸;酮不易氧化 |
| 反應性 | 羰基碳略帶正電,容易被胺基攻擊 |
「醛易氧化、酮不易」是最需要記住的規則:醛的羰基碳上還接著一個氫,容易被氧化成 –OH 而變成酸;酮的羰基碳兩側都是碳,沒有這個氫可氧化。
常見醛與酮
| 名稱 | 類型 | 分子式 | 氣味或用途 |
|---|---|---|---|
| 苯甲醛 | 醛 | C₇H₆O | 杏仁 |
| 檸檬醛(citral) | 醛 | C₁₀H₁₆O | 檸檬 |
| 桂皮醛(cinnamal) | 醛 | C₉H₈O | 肉桂 |
| 香草醛(vanillin) | 醛(同時含酚與醚) | C₈H₈O₃ | 香草 |
| 丙酮 | 酮 | C₃H₆O | 去光水溶劑 |
| 紫羅蘭酮(ionone) | 酮 | C₁₃H₂₀O | 紫羅蘭、鳶尾 |
| 麝香酮(muscone) | 酮 | C₁₆H₃₀O | 麝香 |
| 樟腦(camphor) | 酮 | C₁₀H₁₆O | 清涼、藥感 |
| 二羥基丙酮(DHA) | 酮(同時含兩個 –OH) | C₃H₆O₃ | 助曬(仿曬)成分 |
二羥基丙酮(dihydroxyacetone, DHA)是很好的教學例子:它是酮,也有兩個醇羥基。它能與皮膚角質層的胺基酸反應,產生褐色化合物,這就是仿曬產品能讓皮膚變深色的原理。
「醛味」是什麼
香水界所說的「醛香」(aldehydic)多半指碳數約 C₈–C₁₂ 的脂肪醛,帶有蠟感、皂感與明亮的氣味。一些知名香水就因使用這類醛而聞名。
配方上的兩個注意事項
醛容易氧化
醛暴露在空氣中會慢慢氧化成羧酸。含醛香料的配方可能出現:
- 氣味逐漸改變,甚至出現酸味。
- 顏色變黃。
- pH 略降。
常見對策是加入抗氧化劑(如生育酚)、使用不透光包材,並減少頂部空氣。
醛會與胺基反應
羰基容易與蛋白質的胺基作用,這解釋了兩件事:
- 致敏:部分香料醛(如桂皮醛、檸檬醛、羥基香茅醛)可能與皮膚蛋白結合而引起過敏,因此屬於歐盟規定需要標示的香料過敏原。
- 甲醛的疑慮:甲醛(formaldehyde)是最簡單的醛,毒性與刺激性都高,被列為受限成分。某些防腐劑會緩慢釋出甲醛,稱為甲醛釋放體,選用時須注意法規。
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醛的命名
The Organic Chemistry Tutor 示範如何用 IUPAC 規則為醛類命名,對應本頁「結構規則」的字尾與編號。
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