醚、胺與醯胺
前面幾頁的官能基只含碳、氫、氧。加入氮之後，就有了胺與醯胺，它們是胺基酸、蛋白質、神經醯胺與尿素的核心。醚則是乙氧基化界面活性劑的主體。本頁說明這三類官能基的結構規則，以及它們為什麼常出現在乳化、調理與保濕成分裡。
醚
結構與命名
醚（ether）是氧原子連接兩條碳鏈，通式 R–O–R'。
- 簡單醚以兩個烷基命名，如 diethyl ether（乙醚，CH₃CH₂–O–CH₂CH₃）。
- 系統命名把較短的一側當作烷氧基（alkoxy-），例如 methoxyethane（甲氧基乙烷）。
- 環狀醚也很常見，例如環氧乙烷（ethylene oxide）與四氫呋喃。
性質規則
- 沒有 O–H，分子之間不能互相形成氫鍵，因此沸點低（如二甲醚為氣體）。
- 氧能接收水分子的氫鍵，所以短鏈醚有一定的水溶性。
- 化學性質相對穩定，是良好的溶劑；但放置太久的醚可能形成過氧化物，屬於實驗室的安全議題。
聚乙二醇與乙氧基化物
環氧乙烷開環聚合，會連成一條重複 –CH₂CH₂O– 的鏈，稱為聚乙二醇（polyethylene glycol, PEG）：
每個乙氧基單元的氧都能接收水的氫鍵，所以鏈越長越親水。這正是許多非離子界面活性劑的設計原理：油溶性的長碳鏈接在一端，親水的乙氧基鏈接在另一端，例如 Laureth-7、Ceteareth-20、PEG-40 氫化蓖麻油。
1,4-二噁烷雜質
乙氧基化過程可能產生副產物 1,4-二噁烷（1,4-dioxane）。品質良好的原料會經過汽提去除，因此看到 -eth-、PEG、PPG 等字樣的原料，應選擇有雜質規格與檢驗資料的供應商。
胺
結構與命名
胺（amine）可以看成氨（NH₃）的氫被碳鏈取代：
| 類型 | 通式 | 例子 |
|---|---|---|
| 一級胺 | R–NH₂ | 乙醇胺（ethanolamine） |
| 二級胺 | R₂NH | 二乙醇胺 |
| 三級胺 | R₃N | 三乙醇胺 |
| 四級銨鹽 | R₄N⁺ X⁻ | 鯨蠟基三甲基氯化銨 |
命名字尾是 -amine。
性質規則
- 鹼性：氮上的孤對電子能接收 H⁺，所以胺呈弱鹼性，能與酸中和成鹽。
- 一級與二級胺有 N–H，能形成氫鍵；三級胺沒有 N–H，只能接收氫鍵。
- 四級銨永久帶正電，不受 pH 影響。
配方中的胺
- 三乙醇胺（triethanolamine, TEA，C₆H₁₅NO₃）同時有胺與三個 –OH，常用來中和卡波姆（carbomer）等酸性增稠劑，使凝膠變透明濃稠。
- 四級銨陽離子界面活性劑，如山萮基三甲基氯化銨（behentrimonium chloride），帶正電，能吸附在帶負電的頭髮表面，形成柔順與抗靜電的調理效果。
- 胺基酸同時有 –NH₂ 與 –COOH，如絲胺酸、甘胺酸、精胺酸，是皮膚天然保濕因子的主要成分。
亞硝胺的疑慮
二級胺（如二乙醇胺）遇到亞硝化劑時可能產生亞硝胺，這是配方要避免的組合。因此配方師會避免同時使用二級胺與亞硝化劑。
醯胺
結構與命名
醯胺（amide）是羧酸的 –OH 被胺基取代：R–CO–NH₂，字尾為 -amide。
- 蛋白質中連接胺基酸的肽鍵（peptide bond）就是醯胺鍵。
- 環狀醯胺稱為內醯胺（lactam），例如吡咯烷酮羧酸（PCA）。
性質規則
- 醯胺是很強的氫鍵接收者與給予者：C=O 的氧接收氫鍵，N–H 的氫給出氫鍵。
- 因此小分子醯胺（如尿素）極易溶於水，也很能吸水。
- 比胺更不具鹼性，因為氮的孤對電子被羰基分散。
配方中的醯胺
| 成分 | 結構特點 | 角色 |
|---|---|---|
| 尿素（urea, CH₄N₂O） | 一個羰基連接兩個 –NH₂ | 保濕劑，天然保濕因子成分 |
| 菸鹼醯胺（niacinamide, C₆H₆N₂O） | 吡啶環接醯胺 | 屏障修護、調理 |
| 泛醇（panthenol） | 醯胺加三個 –OH | 保濕、舒緩 |
| 神經醯胺（ceramide） | 長鏈脂肪酸以醯胺鍵接在鞘胺醇上 | 皮膚屏障脂質 |
| 椰油醯胺丙基甜菜鹼 | 脂肪酸醯胺加四級銨與羧酸根 | 溫和界面活性劑 |
| 玻尿酸 | 含 N-乙醯基（醯胺）、羧基與許多 –OH 的多醣 | 保濕劑 |
神經醯胺的結構很有趣：它有極性頭部（醯胺與 –OH）與兩條長碳鏈尾巴，在角質層中形成緊密排列的脂質層，是皮膚屏障的主要成分。因此它是「補脂質」而不是「吸水」。
三類官能基對水的作用比較
| 官能基 | 給出氫鍵 | 接收氫鍵 | 對水的親和力 |
|---|---|---|---|
| 醚（–O–） | 無 | 有 | 中等，鏈越多越強 |
| 胺（–NH₂） | 有 | 有 | 強 |
| 醯胺（–CONH₂） | 有 | 有 | 很強 |
更完整的比較，請見 為什麼分子會吸水。