化學式怎麼看
同樣是 C₂H₆O,可以是酒精,也可以是一種氣體。只看原子數目不夠,必須看原子怎麼連接。本頁說明三種常見的化學式寫法、如何找出官能基,以及命名的基本規則,是後面所有章節的基礎。
三種化學式寫法
| 寫法 | 例子(乙醇) | 提供的資訊 |
|---|---|---|
| 分子式(molecular formula) | C₂H₆O | 各種原子的數目,但不知道怎麼連接 |
| 結構簡式(condensed formula) | CH₃CH₂OH | 原子的連接順序,官能基一目了然 |
| 骨架式(skeletal formula) | 鋸齒線,末端接 OH | 每個轉折與端點是一個碳,氫省略,文獻最常用 |
閱讀骨架式的三個規則:
- 線的轉折點與端點都是碳原子。
- 碳上的氫不畫出來,用「每個碳共有四個鍵」補足。
- 非碳、非氫的原子(O、N、S、鹵素)一定要標出來。
為什麼結構比分子式重要
具有相同分子式但結構不同的分子,稱為異構物(isomer)。性質可能天差地別:
| 乙醇 | 二甲醚 | |
|---|---|---|
| 分子式 | C₂H₆O | C₂H₆O |
| 結構簡式 | CH₃CH₂OH | CH₃OCH₃ |
| 官能基 | 醇(–OH) | 醚(–O–) |
| 沸點 | 約 78 °C(液體) | 約 −24 °C(氣體) |
| 與水混合 | 完全互溶 | 僅部分溶解 |
乙醇的 –OH 上有氫,分子之間能形成氫鍵,彼此黏得比較緊,所以沸點高得多。這個觀念在 為什麼分子會吸水 會再用到。
碳骨架加官能基
閱讀任何有機分子,都先問兩件事:
- 碳骨架多長? 越長、越沒有極性基團,就越油溶。
- 有哪些官能基? 官能基決定極性、酸鹼性、氧化性與氣味。
這個分子是 1-辛醇(1-octanol),八個碳的骨架讓它幾乎不溶於水,儘管有一個 –OH。
官能基速查表
| 類別 | 官能基 | 通式 | 命名字尾 | 例子 |
|---|---|---|---|---|
| 烷 | C–C 單鍵 | R–H | -ane(烷) | 角鯊烷、礦油 |
| 烯 | C=C | -ene(烯) | 檸檬烯 | |
| 芳香烴 | 苯環 | Ar–H | benzene 衍生物 | 甲苯、苯甲酸 |
| 醇 | –OH | R–OH | -ol(醇) | 乙醇、鯨蠟醇、甘油 |
| 酚 | 苯環上的 –OH | Ar–OH | -phenol | 生育酚、BHT |
| 醚 | –O– | R–O–R' | -ether;alkoxy- | PEG、乙氧基化物 |
| 醛 | –CHO | R–CHO | -al(醛) | 香茅醛、香草醛 |
| 酮 | C=O 在鏈中間 | R–CO–R' | -one(酮) | 丙酮、紫羅蘭酮 |
| 羧酸 | –COOH | R–COOH | -oic acid(酸) | 乳酸、硬脂酸 |
| 酯 | –COO– | R–COO–R' | -yl …-oate | 肉豆蔻酸異丙酯 |
| 胺 | –NH₂、–NHR、–NR₂ | R–NH₂ | -amine(胺) | 三乙醇胺 |
| 醯胺 | –CONH₂ | R–CONH₂ | -amide(醯胺) | 尿素、菸鹼醯胺 |
表中 R 代表碳鏈,R' 是另一條碳鏈,Ar 代表芳香環。
命名規則
碳數字根
命名由碳數字根開始。前十個要背起來,其餘依此類推:
| 碳數 | 字根 | 碳數 | 字根 |
|---|---|---|---|
| 1 | meth- | 6 | hex- |
| 2 | eth- | 7 | hept- |
| 3 | prop- | 8 | oct- |
| 4 | but- | 9 | non- |
| 5 | pent- | 10 | dec- |
IUPAC 命名五步驟
國際純粹與應用化學聯合會(International Union of Pure and Applied Chemistry, IUPAC)訂定了系統命名法:
- 找出含有主要官能基的最長碳鏈,決定字根。
- 從離官能基最近的一端開始編號,讓官能基的位置數字最小。
- 把官能基字尾接在字根後面(醇 -ol、醛 -al、酮 -one、酸 -oic acid)。
- 把支鏈或取代基名稱與位置寫在最前面。
- 有多個相同官能基時加倍數字首:di-、tri-。
例如:
CH3-CH(OH)-CH3 propan-2-ol (2-丙醇,異丙醇)
HOCH2-CH2-CH2OH propane-1,3-diol (1,3-丙二醇)
HOCH2-CH(OH)-CH2OH propane-1,2,3-triol (丙三醇,甘油)
INCI 名稱不等於 IUPAC 名稱
化妝品成分標示採用國際化妝品原料命名(International Nomenclature of Cosmetic Ingredients, INCI)。INCI 名稱以慣用、易懂為優先,不一定符合 IUPAC 規則:
| INCI 名稱 | IUPAC 系統名稱 | 官能基 |
|---|---|---|
| Alcohol | 乙醇(ethanol) | 醇 |
| Glycerin | 丙烷-1,2,3-三醇 | 醇(三元) |
| Cetyl Alcohol | 十六烷-1-醇 | 醇 |
| Isopropyl Myristate | 十四酸異丙酯 | 酯 |
| Sodium Lactate | 2-羥基丙酸鈉 | 羧酸鹽、醇 |
INCI 名稱裡出現 Alcohol、-ate(酯或鹽)、-ol、-amide 等字尾時,仍可對應到上表的官能基。
由化學式推測不飽和度
拿到一個分子式,可以用不飽和度(degree of unsaturation)估計分子裡有幾個環或雙鍵:
其中 C、H、N、X 分別是碳、氫、氮、鹵素的數目,氧不影響計算。每個環或每個 C=C、C=O 雙鍵算 1,三鍵算 2,苯環算 4(三個雙鍵加一個環)。
| 分子 | 分子式 | 不飽和度 | 解讀 |
|---|---|---|---|
| 乙醇 | C₂H₆O | 0 | 全部是單鍵 |
| 苯 | C₆H₆ | 4 | 一個環加三個雙鍵 |
| 檸檬烯 | C₁₀H₁₆ | 3 | 一個環加兩個 C=C |
| 香草醛 | C₈H₈O₃ | 5 | 苯環(4)加一個 C=O(1) |
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